高校野球に歴史あり
| 年度 | 大会 | 優勝 | 準優勝 | ベスト４ | ベスト８ |
| 2009 | 秋季 春季 夏季 |
高松商業 寒川高校 寒川高校 |
尽誠学園 多度津高 高松商業 |
丸亀高校 土庄高校 香川西高 観音寺一 尽誠学園 高松工芸 |
三木高校 英明高校 坂出商業 香川西高 高松中央 土庄高校 高松商業 観音寺中 観音寺中 土庄高校 三本松高 高松高校 |
| 2008 | 秋季 春季 夏季 |
寒川高校 香川西高 香川西高 |
高松高校 志度高校 高松商業 |
香川西高 英明高校 坂出商業 尽誠学園 観音寺一 高松高専 |
香川中央 高松工芸 高松商業 高松北高 高松西高 坂出高校 高松商業 丸亀城西 高松第一 丸亀城西 英明高校 高松中央 |
| 2007 | 秋季 春季 夏季 |
高松第一 香川西高 尽誠学園 |
香川西高 寒川高校 高松商業 |
丸亀城西 高松北高 高松西高 高松工芸 坂出高校 寒川高校 |
三本松高 観音寺一 香川中央 観音寺中 土庄高校 坂出高校 高松中央 英明高校 香川西高 観音寺一 志度高校 高松西高 |
| 2006 | 秋季 春季 夏季 |
尽誠学園 丸亀城西 香川西高 |
高松商業 高松商業 寒川高校 |
三本松高 坂出商業 高松高校 香川西高 丸亀城西 桜井高校 |
観音寺一 志度高校 高松南高 高松北高 高松工芸 尽誠学園 香川中央 桜井高校 尽誠学園 小豆島高 高松高専 三本松高 |
| 2005 | 秋季 春季 夏季 |
高松商業 高松商業 丸亀城西 |
高松高校 丸亀城西 寒川高校 |
三本松高 坂出商業 観音寺中 尽誠学園 小豆島高 観音寺一 |
香川中央 高松東高 尽誠学園 観音寺中 三木高校 桜井高校 香川中央 寒川高校 尽誠学園 高松高専 高松北高 三木高校 |
| 2004 | 秋季 春季 夏季 |
三本松高 尽誠学園 尽誠学園 |
香川中央 観音寺中 高松第一 |
高松商業 観音寺一 高松北高 観音寺一 丸亀城西 多度津工 |
尽誠学園 坂出商業 高松南高 琴平高校 高松高校 土庄高校 志度高校 香川西高 香川中央 土庄高校 小豆島高 高松高専 |
| 2003 | 秋季 春季 夏季 |
三本松高 三本松高 香川西高 |
丸亀城西 観音寺中 高松南高 |
尽誠学園 高松商業 坂出商業 丸亀城西 高松商業 観音寺中 |
観音寺中 飯山高校 寒川高校 坂出商業 高松工芸 高松西高 津田高校 尽誠学園 坂出商業 丸亀高校 飯山高校 高松第一 |
| 2002 | 秋季 春季 夏季 |
高松商業 観音寺中 尽誠学園 |
尽誠学園 観音寺一 観音寺中 |
三本松高 高松北高 三本松高 三木高校 観音寺一 三本松高 |
寒川高校 観音寺一 高松南高 坂出高校 高松商業 高松高校 高松第一 高松北高 三木高校 多度津工 高松商業 丸亀高校 |
| 2001 | 秋季 春季 夏季 |
尽誠学園 土庄高校 尽誠学園 |
三本松高 観音寺中 三本松高 |
多度津工 志度高校 観音寺一 高松北高 観音寺中 寒川高校 |
高松商業 観音寺中 寒川高校 観音寺一 坂出商業 丸亀城西 丸亀高校 志度高校 丸亀高校 観音寺一 高松商業 坂出商業 |
| 2000 | 秋季 春季 夏季 |
丸亀高校 尽誠学園 丸亀高校 |
高松高校 高松高校 高松北高 |
志度高校 高松第一 坂出商業 三本松高 志度高校 丸亀城西 |
高松商業 坂出商業 丸亀城西 観音寺中 観音寺中 高松東高 高松工芸 高松北高 高松南高 香川西高 高松商業 坂出高校 |
